Kanadský bek začínal s hokejem v juniorském týmu Victoria Salsa. Po dvou letech se O´Byrne rozhodl pokračovat v kariéře na univerzitní úrovni. Hned v první sezoně ho ve třetím kole draftoval tým Montreal Canadiens a ve své druhé sezoně (2004/2005) se s týmem Cornell University dočkal rovnou titulu v NCAA. Za Cornell Big Red odehrál ještě jeden ročník, poté už ale přešel k profesionálnímu hokeji.

V roce 2006 podepsal s týmem Canadiens nováčkovský kontrakt, do A-týmu se ale neprobojoval. První sezonu v seniorském hokeji odehrál v AHL za Hamilton Bulldogs, s kterými se stal vítězem Calder Cupu. Navíc byl vybrán do All-Star Games AHL.

V sezoně 2007/2008 už se ale startu v NHL dočkal. Dvě sezony střídal týmy Hamiltonu a Montrealu, aby nakonec celou sezonu 2009/2010 odehrál v dresu Canadiens. Defenzivní obránce byl ale ve své páté sezoně v organizaci Montrealu vytrejdován do Colorada. Za tým Avalanche odehrál celou následující sezonu.

Během výluky NHL v sezoně 2012/2013 si nejdříve vyzkoušel, jaké je to být trenérem, když se připojil k trenérskému štábu Victoria Grizzlies. Ke konci výluky ještě stihl 16 zápasů za Florida Everblades, poté už se opět vrátil do Colorada, kde ale sezonu nedokončil. V polovině ročníku ho vedení vyměnilo do Toronta Maple Leafs, kde stihl osm zápasů a připsal si dva body.