Oldřich Lipský, mladší bratr herce Lubomíra Lipského, se narodil 4. července 1924 v Pelhřimově. Už za války působil v ochotnickém divadle Mladá komedie, které ovlivnila tvorba Osvobozeného divadla. V roce 1945 se Lipský přestěhoval do Prahy, kde studoval práva a filozofii. Po čase se však začal věnovat divadlu a filmu. V Divadle satiry, které založil společně se svým bratrem Lubomírem, působil jako herec, režisér a umělecký ředitel.

Ve filmu debutoval v roce 1945. Zahrál si mladíka ve mlýně ve snímku Řeka čaruje. Větší roli získal již o rok později ve snímku V horách duní či roku 1948 ve filmu Červená ještěrka.

Od roku 1949 pracoval Lipský ve filmovém studiu Barrandov jako asistent režie na snímku Racek má zpoždění u Josefa Macha a později jako spolurežisér na filmu Slepice a kostelník režiséra Jana Strejčka. Svůj první vlastní film Cirkus bude!, ve kterém zachytil výkony předních československých herců a artistů, natočil v roce 1954. Následovaly snímky Cirkus jede, Šest medvědů s Cibulkou, Cirkus v cirkuse. Čtyři roky připravoval Lipský i scénář seriálu Cirkus Humberto, jeho realizace se však už nedočkal. Jeho největší zálibou byl cirkus a prostředí cirkusových šapitó.

Oldřich Lipský mimo jiné natočil komedii Hvězda jede na jih, parodii na western Limonádový Joe aneb Koňská opera, Zabil jsem Einsteina, pánové, Čtyři vraždy stačí drahoušku či Slaměný klobouk.

Období normalizace se v Lipského tvorbě odrazilo povinnou veselohrou Tři chlapi na cestách, která vycházela z oblíbeného televizního seriálu Jaroslava Dietla Tři chlapi v chalupě.

V roce 1974 natočil komedii Jáchyme, hoď ho do stroje, na které spolupracoval se Zdeňkem Svěrákem a Ladislavem Smoljakem. Po úspěchu prvního společného filmu režíroval Lipský komedii ze školního prostředí Marečku, podejte mi pero. Podle scénáře Zdeňka Svěráka natočil dětský film Ať žijí duchové či nadčasovou Werichovu pohádku Tři veteráni.

Oldřich Lipský spolupracoval také se scenáristou Jiřím Brdečkou, podle jehož scénáře vznikly nezapomenutelné filmy Adéla ještě nevečeřela a Tajemství hradu v Karpatech.

V průběhu roku 1986 natáčel Lipský veselohru Velká filmová loupež, která se odehrává během výstavy probíhající u příležitosti 40. výročí znárodnění československé kinematografie v pražském paláci U Hybernů. Během natáčení Oldřich Lipský 19. října náhle zemřel. Jeho poslední film dokončil režisér Zdeněk Podskalský.